The Flower Shop: Winter In Fairbrook is een dating- en landbouwsimulatiegame en vindt plaats na het eerste Flower Shop-spel Summer In Fairbrook.
Natalie heeft haar eerste semester op de universiteit amper overleefd en het enige wat ze wil is een pauze. Haar ouders staan er echter op dat ze zich gaat gedragen als een verantwoordelijke volwassene en een baan krijgt tijdens de winterstop van haar school. In een mum van tijd zet de kamergenoot van Natalie haar klaar met een baan en wordt ze naar de stad Fairbrook gebracht voor een alledaagse klus in een bloemenwinkel. Wat is een arme, vermoeide student om te doen?
Speel als Natalie en ontmoet enkele van de personages uit de eerste game, zoals Clara, Susana, Steve, Trent, Jacob en een "nieuw item": Ryan, die de winkel van de stad runt.
U kunt uw weken plannen en met wie u tijd spendeert met het gebruik van de wekelijkse planner. Pas elke week aan, breng tijd door met wie je leuk vindt, of negeer iedereen en werk de hele dag. Vergeet niet om af en toe een pauze te nemen, anders zal uw gezondheid eronder lijden.
Neem de controle over Natalie terwijl ze de winter doorbrengt in Fairbrook om bloemen te maken, vrienden te maken en misschien zelfs liefde te vinden!